表面上,罗伊(约翰·库萨克 John Cusack 饰)和迈拉(安妮特·贝宁 Annette Bening 饰)是一对恩爱的情侣,但实际上,他们的真实身份是职业骗子。混迹江湖多年,罗伊和迈拉从未失手。罗伊的母亲莉莉(安杰丽卡·休斯顿 Anjelica Huston 饰)也是一个骗术高超的“专业选手”,看着儿子一步一步的走上了自己当年的道路,她的心情十分复杂。 迈拉希望能够和罗伊联手一笔票大买卖,却被罗伊拒绝,愤怒的迈拉盯上了莉莉,并在黑老大博博(帕特·亨格尔 Pat Hingle 饰)面前揭穿了莉莉的骗术。无奈之下,莉莉只得带着骗来的巨额金钱踏上了逃亡之路。迈拉死了,直觉告诉罗伊这一定是母亲所为,他找到了东躲西藏的莉莉,希望她能够改邪归正投案自首。
昆顿·克里斯普是英国最早的公开同性恋者之一,他的自传《裸体公仆》是20世纪最具影响力的同性恋者传记。他本人描眉涂红,衣着艳丽,口才出众。约翰·赫特将这一人物塑造得形神兼备,既演出了昆顿·克里斯普极为鲜明的骄傲自恋、特立独行,又把老式同性恋者在开放时代的格格不入刻画得入木三分。
景晖(刘凯 饰),从海外破产归来,参加了一场高中同学聚会,见到了“大导演”晓波(谷明晨 饰),“企业家”木林(梁涛 饰),“画家”龚艺(闫程 饰),还有继承了大量岳父家产的倒插门女婿,李子生(杨磊 饰)。然而,他们真的就如他们表面表现出来的那么光鲜吗...?还有迟迟未到场的季梅(沈诗雨 饰),她作为景晖当年的暗恋,李子生的初恋,当年的一场阴差阳错,改变了多少人的命运,包括被卷入其中的楚(代元昊 饰)。这么多年过去了,老同学,还好吗...?
苏凤娣(李丽珍 饰)、绍东(李康生 饰)和明宽(谢君豪 饰),是生活在80年代香港的年轻人,命运随着时代大潮起伏。苏凤娣从小生活在艇家,因为一次盗窃事件认识了绍东,继而绍东爱上了苏凤娣;然而,苏凤娣爱的人,却是进步青年明宽。明宽有着一腔政治抱负,并努力帮助油麻地群众谋取利益。而 苏凤娣则默默在他身边协助其工作。 无奈的是,明宽和另一个女子结了婚。与此同时他和苏凤娣保持着一种暧昧的关系,并让苏凤娣怀上了自己的骨肉。绍东陪着她去深圳堕胎,陪着失忆的她慢慢找回记忆。原来,十几年来香港的政治运动已经化成历史,就在这些小人物身上轻轻碾过,成了他们命运的一部分。
招积仔与大眼是一对欢喜冤家,终日无所事事,靠骗钱为生。一日,两人在路上遇到一个受重伤的人,他向两人透露在芝麻镇里被困狱中的吴争气得知一批价值连城珠宝的所在。两人于是前往芝