四个残破不堪的灵魂遇上彼此，在亲密接触下尝试给出自己的真心。

　　回首青春，这些年最不想错过的人，一直是你。可我这一次，真的错过你了。
　　影片以游记随笔《青春18×2 日本慢车流浪记》为原型。18年前，来自日本的背包客阿美（清原果耶 饰）来到了高中生吉米（许光汉 饰）打工的店中，两人在同一家店中一同工作度过了一个夏天。吉米渐渐对阿美产生好感，然而阿美将回到日本。面对无法整理心情的吉米，阿美提出了“一个约定”……时光流逝，回到老家的吉米发现了阿美18年前从日本寄来的明信片。初恋的记忆涌现，吉米乘上通往阿美的故乡的列车，开始了独自一人的日本之旅。

　　失意的香港作家天宇（刘俊谦 饰），偶遇台北街头混混阿翔（范少勋 饰），两人展开寻找通往天堂的鲸逝湾的旅程，沿途发现意外的转折与紧密的缘分，带出“这世界上总有一个跟你相似，并等待你的人”。