李泽街（冯德伦 饰）是一位大学新鲜人，新的校园，新的同学，李泽街的未来似乎在闪闪发光。李泽街有一个交往了七年的青梅竹马吴淑德（张绮桐 饰），但由于后者生性老实保守，两人直到今日还未曾有过肌肤之亲，这令血气方刚的李泽街感到十分郁闷，对待淑德的态度也日益冷淡。
　　在学校里，李泽街结识了名为梁爱诗（吴文忻 饰）的美丽少女，爱诗热情又奔放，很快，李泽街便与其打得火热，两人陷入爱欲的漩涡中无法自拔。没过多久，李泽街脚踏两只船的事迹便被爱诗和淑德识破了，愤怒的爱诗提出了分手，淑德亦与李泽街渐行渐远。之后，李泽街偶遇了性感美艳的美女老师索菲亚（钟丽缇 饰），一段全新的关系就此展开。

自幼丧父受尽溺爱的小雪品学兼优，甚至校花选举唱歌比赛都很成功。天王Leo赏识力捧，但要小雪以身体作报答，雪不允加上首张唱片成绩未如理想而遭公司放弃。此时雪母又因交通意外去世。小雪因遭逢巨变终日借酒消愁及以药物麻醉自己，一直均以借钱渡日，弄至债台高筑。幸有男友李灿森支持，特请求城中名监制Mark帮助小雪。后来小雪再战乐坛，实时被外界接受，更被捧成玉女接班人，此时，森自觉小雪与自己之地位又出现距离，二人因压力而分开。 森选择在小雪开演唱会的当晚骑摩托车离开这个城市，当森在广播里听到了小雪对自己爱的表白，决定回头，但这时一辆卡车过来……此时小雪依然在唱着送给森的歌，而森却离开了这个世界。

　　Jeannie（张柏芝饰）是一个空姐，与工程师Alan（陈奕迅饰）相遇在同一辆车上，之后便开始了他们的爱恋。刚开始的时候，两人都打得火热，深深投入到彼此的生活，如胶似漆。跟很多恋情一样，Alan厌倦Jeannie对他管太紧的方式，开始挣扎，Jeannie认为自己已把一切给了男友，便全身心投入感情，但渐渐的两人之间当初热恋的感觉不再，感情转淡。Jeannie努力挽回感情，两人也复合了，Jeannie在这时才发现自己已不再爱Alan了，导致最后分手收场。Jeannie消失于Alan的生活中，独自一人继续游走在繁华的都会里，寻找另一个“十二夜”，她也遇到了另一个令她心动的人。

　　被丈夫遗弃的Ellen（张曼玉）与玩世不恭的网络公司创办人Mike（黎明饰）在美国旧金山一见钟情，开始了一段爱情攻防战争。
　　女人的天性使Ellen不自觉地侵入了Mike的个人空间，令不羁的Mike产生抵抗情绪，可是也终被Ellen的无条件付出感动，两人携手一起生活。然而在激情和温馨过后，因为Mike的公司出现经济困境，两人开始不断的争吵，暴露出各自的世界观有巨大差异的事实。在极度失意下，Ellen 提出分手，但像香港城的沦陷成全了白流苏和范柳原一样，一年后旧金山发生的大地震，为他们的重新牵手提供了契机。

　　《活宝走天涯》讲述的是张达明和马德钟是关系很好的兄弟，他们无话不说，泡妞也一起泡。但有一天一个女人的出现打破了这种平衡……